「今いる会社で、このままやっていても先がない。サラリーマンを卒業すべきか」
「実は会社が倒産して、転職か脱サラを考えている」
あなたは今、このような状況に立たされていませんか?
いざ脱サラしようと考えると、のちのち後悔しないか不安になりますよね。
実際に脱サラした人の多くが、収入面や生活面で何らかの後悔を口にします。
とはいえ、正しい準備と心構えがあれば、後悔を減らすことは可能です。
今回は、脱サラで後悔しやすい理由や脱サラして後悔しないためにできること、筆者の体験談などについて解説します。
- 脱サラで後悔しやすい理由
- 脱サラして後悔しないためにできること
- 脱サラで後悔しやすい人・しにくい人の特徴
脱サラで後悔しやすい3つのこと

脱サラして後悔する人には、共通する特徴があります。
ここでは、脱サラで後悔しやすい3つのことについて解説します。
(いずれも、事前の準備や心構え次第で軽減できるものです。)
①収入が不安定になる

脱サラ後、多くの人が収入が不安定になったことに後悔します。
会社員時代のような固定給がなくなり、案件の有無で月収が大きく変動するからです。
ここで株式会社スタジオテイルが運営する「みんなの転職」がフリーランスや個人事業主420名に行ったアンケートを取り上げします。
このアンケートでは、独立してからの経過年数と現在の収入の安定度の関係について以下のような結果が出ています。
独立してからの収入は、脱サラ1年未満で「やや不安定」41.9%。「非常に不安定」45.2%と合わせて87.1%の人が収入面で不安を感じています。
脱サラ1〜3年では、「やや不安定」が41.3%、「非常に不安定」が26.1%で、全体の67.4%が不安を感じています。
3〜5年では、「やや不安定」が40.5%、「非常に不安定」が24.3%で全体の64.8%。
5〜10年では、「やや不安定」が38.5%、「非常に不安定」が26.9%で全体の65.4%です。
また、10年以上では、「やや不安定」が40.9%。「非常に不安定」が40.9%と全体で81.8%にのぼります。
脱サラしてから常に収入の不安を抱えているフリーランスが、非常に多いということがわかります。
このアンケートに照らし合わせると、私は脱サラして6年目ですが、「非常に不安定」に該当します。
現在は、収入源を分散するだけでなく、固定で収入が入る働き口を探したり、仕組みづくりをしたりすることが重要だと実感している最中です。
②事務作業や確定申告の負担が増える
脱サラすると、事務作業や確定申告の負担が一気に増えます。
会社員時代は経理や総務が担っていた作業を、すべて自分で行う必要があるからです。
日々の帳簿付けから、年に一度の確定申告まで、慣れない作業に時間を取られます。
この負担の重さが、後悔につながりやすいポイントです。
思い返すと、私も確定申告は不安で不安で仕方がありませんでした。
税関係は、会社が普通にやってくれるものだと思っていたからです。
私が税務署に開業届を出したのは、2020年の10月。
翌年の3月のはじめての確定申告に向けて準備をしなければいけなかったのですが、何をどうしていいやらわからない。
とりあえず、会計アプリ「Free会計」を導入して、わずかな取引先で得た収入を登録。
地域の青色申告会に加入して、この会計ソフトを元に相談しながら解決しました。
このfreee会計、アプリに登録して、毎回の収入や個人の出資が発生するたびにこまめに登録しておけば、経理業務が楽にできるので確定申告の際に慌てないで済みますよ。
-初心者でも安心-
③社会的信用が下がる
脱サラすると、社会的信用が下がる場面に直面することがあります。
会社員という肩書きがなくなることで、審査基準が厳しくなるからです。
例えば、クレジットカードの新規発行や住宅ローンの審査で、会社員時代より不利になることがあります。
この現実を知らずに脱サラすると、後悔につながります。
脱サラする前に、クレジットカードやローンの審査を済ませておきましょう。
参考:freee「脱サラとは?起業に失敗・成功する人の特徴から魅力・注意点を解説」
脱サラして後悔しやすい人の特徴

脱サラをする人の中には、後悔する人と後悔しにくい人が存在します。
この章では、脱サラで後悔しやすい人の特徴を2つ紹介します。
①稼げないことに耐えられない人
収入が安定しない状況に耐えられない人は、脱サラ後に後悔しやすい傾向です。
脱サラすると会社員時代のような固定給がなく、案件の増減によって月収が大きく変動するからです。
例えば、単価の低い案件しか受注できない時期や取引先の都合で案件が急になくなる時期には、数万円まで収入が落ち込むこともあります。
こうした状況が続くと、貯金を切り崩す日々が続き、精神的な負担が大きくなりがちです。
収入の波を前提に資金繰りを考えられる人でなければ、脱サラを長く続けるのは難しいでしょう。
私はフリーランスになって1年が経過した頃、月収が1,500円になった時期があります。
この時には、サラリーマン時代にコツコツと毎月数万円ずつしていた貯金が私を助けてくれました。
これから脱サラを考えているなら、今からコツコツと貯金をしておきましょう。
②自分の向き不向きを把握していない人
自分の得意分野や苦手分野を把握していない人も、後悔しやすい傾向です。
自分に何が向いているかわからないまま脱サラしてしまうと成果を出しづらくなり、収入にも直結しにくくなります。
例えば、文章を書くのが得意だと思って独立しても、実際は納期管理や交渉の方が得意だったというケースもあります。
この場合、書く仕事にこだわり続けるよりも得意な業務に軸足を移した方が、成果を出しやすいでしょう。
私の話になって恐縮ですが、私は論理的に説明を行うSEOライティングが自分の得意とするところだと思っていました。
しかし、文章を書き続けているうちに、インタビューや取材をもとにして人や商品の魅力を伝えたり、自分の世界観を出すエッセイを書いたりした方が、手応えを感じることに気づきました。
もっと早く気づいていれば、収入の組み立て方も違っていたはずです。
これから脱サラを考えている人は、自分の向き不向きを把握しておきましょう。
もし、自分の向いていることがわからなければ、キャリアコーチングサービスに相談するのも手です。

脱サラして後悔しにくい人の特徴

一方で、脱サラ後も後悔しにくい人には、共通する特徴があります。
この章では、その2つの特徴を紹介します。
①サラリーマン生活に合わないと自ら気づいた人
サラリーマン生活が合わないと自ら気づいて脱サラを決断した人は、後悔しにくい傾向です。
自分に合わないと気づきながらサラリーマン生活をダラダラと続けていても、良い方向に進まないことがわかっているからです。
例えば、上司のパワハラに耐えながら我慢して働き続けた結果、うつ病寸前に陥ってしまうケースです。
こう言うと、『それは今の職場が合わないだけで、転職すれば解決するのでは?」と考える人もいるでしょう。
しかし、何度転職を繰り返しても、会社員という働き方そのものが合わないケースもあります。
職場を変えても同じ違和感が生まれるなら、問題は特定の会社ではなく、会社員という働き方自体にあると考えられます。
だからこそ、脱サラ後に多少つらいことがあっても、「サラリーマン時代に戻るよりははましだ」と受け止められるんです。

②収入以外の軸を持っている人
いくら稼ぎたいという収入願望以外に、「自分の働く軸」を持っている人も、脱サラ後に後悔しにくいです。
収入の増減だけで満足度を測ると、少しの落ち込みでも後悔につながりやすいからです。
例えば、自分の書きたい文章を書けている実感、家族との時間を調整できる自由など、お金に換算しにくい価値を持っている人は、収入が下がった月でも心が折れにくく後悔につながりません。
収入も大事ですが、自分の軸がなければ、そもそも脱サラしてフリーランスになったり起業したりしても長続きしません。
脱サラして後悔しないためにできる3つのこと

これから脱サラを検討する中で、後悔しないためにできることがあります。
この章では、脱サラして後悔しないためにできる3つのことについて取り上げます。
①副業から少しずつ収入を得ておく
会社員のうちから副業として収入を得ておくと、脱サラ後の後悔を減らせます。
案件を受注する感覚や、収入が発生するまでの流れを、リスクの少ない状態で体験できるからです。
例えば、クラウドソーシングで月に1件でも案件をこなしておけば、単価の相場感や納品までの流れがつかめます。
会社員としての給料がある間に試しておけば、フリーランスとしての収入の波にも心構えができます。
副業に関しては、以下の記事も参考にしてください。

②確定申告の仕組みを事前に調べておく
確定申告の仕組みは、脱サラする前に調べておくと安心です。
会社員のうちは、税金の手続きを会社が代行してくれていますが、脱サラ後はすべて自分で行う必要があるからです。
例えば、青色申告会や税務署が開く無料相談会に、会社員のうちから一度足を運んでおくだけでも、心理的なハードルはかなり下がります。
事前に把握しておけば、脱サラ後の負担も軽くなりますよ。
③生活費を半年分ほど確保しておく
生活費を半年分ほど確保しておくことも、脱サラ後の心の余裕につながります。
収入が軌道に乗るまでには、ある程度の時間がかかるからです。
例えば、毎月の生活費が20万円なら、120万円ほどを目安に貯めておくイメージです。
手元に一定の貯えがあれば、目先の収入に振り回されず、腰を据えて仕事に取り組めます。
脱サラした後に会社員に戻りたいと思う人は、どれくらいいるのか?

脱サラしたあとで、「会社員に戻りたい」と思う人はどれくらいいるんでしょうか?
この章では、脱サラ後に会社員に戻りたいと考える人の割合について見ていきたいと思います。
フリーランスになってから会社員に戻りたい人の割合は60%?
dotcircleが運営するファクタリング比較サイト「FundBridge」のフリーランス・個人事業主200名を対象にした「働き方と資金繰りに関する実態調査」によれば、「会社員に戻りたいと思ったことがある」と答えた人は、60%との結果が出ています。
一方、「会社員に戻りたいと思ったことは一度もない」と答えた人は、40%の結果です。

フリーランスとして困っていることについての回答では、収入が安定しないが約80%、仕事がなくなる不安が約60%との結果が出ています。

収入の不安定さや仕事がなくなる不安を抱えているからこそ、会社員に戻りたいと感じる瞬間があるのでしょう。
(出典元:ファクタリング比較サイトFundBridge)
脱サラしたフリーランスのリアルな声

脱サラしたフリーランスは、実際にどのようなことを考えているのでしょうか?
この章では、脱サラしたフリーランスのリアルな声をXから取り上げます。
「サラリーマンに戻りたい」という声もあれば、「戻りたくない」という声もあり、さまざまです。
共通して言えるのは、脱サラした人は誰もが悩みながら進んでいるということです。
収入や生活スタイルへの感じ方は人それぞれで、正解が一つあるわけではありません。
だからこそ、他人の後悔や成功の話をそのまま自分に当てはめるのではなく、自分にとっての判断軸を持っておくことが、後悔を減らす近道だと感じます。
【私の体験談①】脱サラを決めた経緯

私はサラリーマン時代、何度も転職を繰り返しています。
しかし、転職を重ねても、しっくりくる仕事には出会えませんでした。
私自身の中にある「書く仕事への憧れ」は、職場を変えるだけでは実現できなかったからです。
文章を書く仕事に憧れていたものの、当時はインターネットも発達しておらず、知り合いがいるわけでもなかったので、自分のやりたい仕事を探す手立ては就職という方法しかありませんでした。
その結果、何となくヘアケア会社の営業職に就職しましたが、根本的に合わずに1週間で退職。
「書きたい文章に携われる仕事といったらコピーライターだろう」と転職した学校関連の企画営業は、特にコピーライターになれるわけでもなく1年ほどで退職。
フリーターをしながらコピーライターの仕事に挑むも失敗し、30代でなんとか入りこんだ映画関連の物流事務では11年間続けたものの、本当にやりたい仕事ではありませんでした。
そのような仕事の向き合い方をしていたために、仕事にはどこか身が入っておらず、おまけに上司のパワハラで退職することに。
最後に勤めた小さな会社でも、給料の低さと社長との距離の近さに苦しみ、大手電機会社のEV充電器修理管理の仕事でもパワハラに直面しました。
ここでようやく、自分の好きな文章の仕事で生きようと決意したんです。
しかし、こう見ていくと相当ダメ人間ですね。でも、これが私のたどった道のりです。
【私の体験談②】収入は減ったが、脱サラをしたこと自体は後悔していない

ここからは、収入が下がった今も私が脱サラを後悔していない理由をお伝えします。
①脱サラして正直しんどいと思ったこと
脱サラしてから、正直しんどい場面が多々ありました。
会社員時代とは違う種類の苦労が、次々と出てきたからです。
脱サラ直後の半年は月2万円から3万円ほどしか稼げず、改めて「転職を考えなければ」と本気で考えたほどです。
妻にフリーランスとしてやっていくと宣言したものの、実際はまるで稼げない状況が続いていたため、家計を支えることすらできなかったからです。
「幼い息子もいるのに、俺は何をやってるんだ」
と、自分を責めた時期もあります。
しかし、その後、収入が一気に20万円台になり、30万円近くまで上がったことで、「これはいける!」と、確信しました。
ところが、突然の受注ストップとなり、月の収入が5,000円にまで落ち込んだことも。
これは、かなりキツかった…。
それでもなんとか踏ん張って、アルバイトの時給ライター業の仕事を得て20万円台に回復。
現在は、10万円から20万円台の収入を行ったり来たりの状態です。
確定申告や帳簿付けにも、今なお自信が持てません。
家で仕事をしているため、子供の急な体調不良の際のお迎えや学校から帰ってきたあとの「遊んで!遊んで!攻撃」など、仕事が上手く進まない状況も続いています。
②それでも後悔していない理由
私は収入が下がっても、脱サラを後悔していません。
「文章を書く」という行為自体を仕事にできるようになったことが、収入の不安を上回っているからです。
会社員時代は、パワハラや合わない仕事に耐えながら働いていましたが、今は仕事の内容や進め方を自分の裁量で決められます。
満員電車の不毛な席の取り合いや、嫌な乗客との遭遇などのストレスもありません。
派手な暮らしではありませんが、日々感じるストレスの質そのものが以前とは変わったと実感しています。
③創作意欲こそが生きる道
私は最近、自分が本当に書きたい文章表現に気付きました。
きっかけは、キャリアコーチングの無料体験です。
そこでキャリアコーチから言われたのは、「あなたの本質は、文章を書きたいということではなくて、自分の創作意欲が満たされるかどうかです」という言葉でした。

それ以来、依頼された記事を書くWebライターの仕事とは別に、noteで週1回短いエッセイを発表しています。
webライターのいわゆる論理的な文章より、自分の世界観を出す文章の方が向いていると、最近になって気づいたんです。
自分の創作意欲を満たすことこそが、私が本当に求めていた文章表現でした。
いつか、このエッセイがきっかけで、文章の依頼が来ることを密かに願っています。
ちなみに、私のnoteはこちらです。
自分の軸を持っていれば、脱サラしても後悔しない!
今回は、脱サラで後悔しやすい理由や脱サラして後悔しないためにできること、筆者の体験談などについて解説してきました。
- 脱サラで後悔しやすいのは、収入・事務作業・社会的信用の3点
- 「脱サラする前に副業を始める」「確定申告の仕組みを調べておく」「生活費を半年分ほど確保しておく」などの準備が大事
- 脱サラして収入が下がっても、自分の軸があれば後悔しない生き方を選べる
もし、これから脱サラを考えている人は、自分が本当にやりたいことを見つけ、その目標に向かって邁進することが大事です。
筆者自身、収入は会社員時代より下がったものの、自分の好きな文章の仕事を選び直せたことに後悔はありません。
「だからあなたも脱サラできるよ」と偉そうに語れる実績があるわけではありません。
それでも後悔しながらも今の暮らしに納得している人間が、少なくともここに一人(私です)います。
サラリーマン生活に限界を感じているなら、前向きに脱サラを考えてみませんか?

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